有機物化合物的氧化與還原反應 - 大考中心

碳的氧化數由乙醇中碳的平均氧化數為-2，乙醛中碳的平均氧化數為-1，氧化數增加為氧化反應。

相反地由乙醛變為乙醇的化學變化，就為還原反應。

二、試題舉例. 最後以今年（ ... 下載專區 術科行政 相關網站 ENGLISH LINE官方帳號 最新訊息新聞稿/聲明 會議/活動訊息 出版訊息 求才啟事 關於中心簡介 組織架構 各單位職掌 我們的主任 國際交流兩岸交流 亞洲英語語言測驗學術論壇(AFELTA) 各國參訪 其他 公開資訊個人資料保護 捐助章程 董事．監察人名冊 預算 決算 會計師查核報告 政策宣導相關廣告執行情形 我們的位置 高中英語聽力測驗考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 試題示例/參考試卷 高中英文參考詞彙表 選才文摘 統計資料 成績證明 下載專區 常見問題 學科能力測驗考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 參考試卷 研究用試題 試辦考試110試辦考試訊息 110試辦試題與解析 109試辦試題與解析 歷年試題及答題卷一般試題 特殊試題 特殊答題卷 佳作 選才文摘 統計資料 工作報告 成績證明 下載專區 分科測驗(110前指考)考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 參考試卷 研究用試題 歷年試題及答題卷一般試題 特殊試題 特殊答題卷 佳作 選才文摘 統計資料 工作報告 成績證明 下載專區 宣導與研習簡報與短片 研習訊息 生涯輔導生涯測驗 生涯訊息 出版/訂購簡章考試簡章 試題系列學科能力測驗系列 指定科目考試系列 英語聽力測驗系列 心理測驗興趣量表 大學學系探索量表 其他考試學刊 升學輔導類 購物車 訂單查詢 訂購注意事項 選才電子報當期內容 各期目錄 專題報報 試訊快遞 招生選才 教育服務 學習錦囊 科普專區 數字真相 研究論述專欄 中心剪影 選才電子報 當期內容 各期目錄 專題報報111學年度分科測驗試題特色 111分科測驗簡介 111學測試題特色與非選評分原則說明 111學測後的選擇校系 110年試辦考試 110學年度指定科目考試考科試題特色 110學年度指考非選擇題評分標準說明 110學年度學科能力測驗考科試題特色 111年分科測驗非選擇題評分原則說明 試訊快遞學測 指考 英聽 術科 試辦考試 分科測驗 招生選才理念與制度 制度實施 考招 教育服務選才育才 教育推廣 線上課程 哈燒出版品 高一學習小叮嚀 大學圖書館尋理 學習錦囊高中生專區 科普專區 數字真相 研究論述專欄徵稿啟示 本期論文 歷年學刊 中心剪影 回上一頁 友善列印 字級： 小字級 中字級 大字級 分享： 分享到我的Facebook 分享到我的Twitter 分享到Line 選才電子報 首頁 選才電子報有機物化合物的氧化與還原反應 文章單元 學習錦囊 105-10-12 第266期 epaper777 有機物化合物的氧化與還原反應 文章標籤 化學 105指考 266 大考中心／蕭次融、吳國良撰 化學反應在高中化學是很重要的內容，依照現行的課綱，化學反應可大略分成：酸鹼反應、沉澱反應與氧化還原反應。

其中，多數學生認為氧化還原反應較為困難，尤其是有機化合物的氧化與還原反應。

因此本篇特就此舉例加以說明。

一、氧化還原反應的定義 就廣義氧化還原反應而言，是指物質間電子的得失。

在課堂上，通常教師會教學生氧化或還原反應的準則有二：      1.電子的轉移      失去電子為氧化：Fe→Fe2++2e–      獲得電子為還原：Fe3++e–→Fe2+      2.氧化數的增減      氧化數增加為氧化：Fe0→Fe2++2+2e–      氧化數減少為還原：Fe3++3+e–→Fe2++2 反應式中元素符號的頂上，例如Fe+3或Fe+2表示該元素的氧化數，而在元素符號的右上角，例如Fe3+或Fe2+表示該元素分別帶有3個正電荷或2個正電荷的離子。

因此筆者要說明嚴正的用語，例如                                                        Fe元素符號頂上的+2是指氧化數，而元素符號右上角的2+是指電荷數為2+，也就是說Fe是帶有2個正電荷的離子。

電荷有＋與－，其數目可以數：1個、2個等等，例如3+為3個正電荷，3-為3個負電荷，可以問某離子帶有「多少」個電荷，但不能問某離子帶有「多大」電荷。

因為電荷的大小是固定的，每一個電荷（e）是固定的，為1.602×10–19庫侖。

因此表示正電荷的＋或－要寫在數字之後，例如3+或3-，分別表示3個正電荷或3個負電荷，正如同寫3x或2y，表示3個x或2個y。

相反地，氧化數是一個量度，由小到大，因此氧化數可以問「多大」或氧化數「多高」。

元素的氧化數可以由-7經0到+7。

總之，電荷要問多少個或幾個，而氧化數要問大小或高低，或氧化數為幾？因此+3與3+意義不同。

無機化合物中各元素的氧化數，每一版本的教科書都有詳細的說明，甚至列表，在此不贅述。

至於有機化合物中碳元素的氧化數，教科書上較少說明。

其實，要數一數有機化合物中碳的氧化數相當簡單，因為有機化合物中的原子結合大多為共價鍵，可以用兩個原子之間電負度的差異，來描述原子對共價鍵的電子對之相對吸引力，也就是說氧化數的正或負。

電負度是指化學鍵中，原子對於共用電子對之相對吸引力，故比較鍵結兩端的原子電負度，就可以計算其氧化數，因為鍵結的電子，約定都屬於電負度較大的原子（見參考資料1）。

例如：在水分子中的O−H鍵結，其中O與H的電負度，氧為3.5與氫為2.1，可見氧的電負度比較大，因此氧的氧化數為-1，而氫為+1。

如此可說在H2O中氧的氧化數為-2，而氫為+1，亦即H+1─O–2─H+1。

在有機化合物中，最主要的元素為碳，其次為氫、氧、氮等無機元素。

其中，碳的電負度為2.5，氮的電負度為3.0。

比較各原子間電負度大小，依序為氧、氮、碳、氫。

因此要知道有機化合物中，碳的氧化數，比較鍵結兩端原子的電負度，電負度較大的氧化數為－，電負度較小的為＋，如此就可決定在化合物中各原子的氧化數。

例如：H−C中H的電負度2.1，比C的電負度2.5為小，因此H−C中C的氧化數為-1，而C−O中C的氧化數為+1，C=O中C的氧化數就要算為+2。

如此算法，在乙烷與乙醇中最主要的碳，亦即官能基中碳原子的氧化數就分別為-3與-1，其數法說明如下： 為了說明方便，在結構式中的兩個碳，分別以a與b作區別。

在乙烷中的兩個碳相連，其電負度相同，故這個鍵，亦即單就C−C的鍵結而言，每個碳的氧化數均為零，而每一個碳均連有三個氫，因此乙烷中碳的氧化數均為-3。

同樣推理，乙醇中的兩個碳，結構式左邊的Cx與三個氫相連故其氧化數為-3，但Cy與兩個氫相連的氧化數為-2，而另以單鍵與氧相連，其氧化數為+1，因為碳比氧的電負度較小，故其氧化數為+1，因此Cy的氧化數為(-2)+(+1)=-1。

因乙醇中有2個碳，故通常會以兩個碳原子的平均氧化數來表示，碳的平均氧化數為(–3)+(–1)2=–2，如此可推算有機化合物官能基中碳的氧化數如表1。

表1　有機化合物官能基中碳的平均氧化數 名稱 乙烷 乙醇 乙醛 乙酸 結構式                             平均氧化數 -3 -2 -1 0 由表1可知，由乙醇變為乙醛的化學變化： 碳的氧化數由乙醇中碳的平均氧化數為-2，乙醛中碳的平均氧化數為-1，氧化數增加為氧化反應。

相反地由乙醛變為乙醇的化學變化，就為還原反應。

二、試題舉例 最後以今年（105學年度）的指考試題為例，說明有機化合物的氧化還原反應。

試題內容如下： 茲就該題組中各題的分析彙整如表2。

可見該題組不難（請見表中的答對率，P），全體考生的答對率，分別為83%、62%、69%，其中第3題，高分組考生的答對率（Ph）99%，幾乎全對，但第5題是有關氧化還原反應的試題，高分組答對96%，至於低分組的答對率（Pl）則只有39%。

尤其讓從事化學教育者擔憂的是，部分考生不知道氧化反應的逆反應為還原反應。

以第5題為例，過程②為氧化反應，而過程③為過程②的逆反應，就應該是還原反應。

以下由第5題的選項分析（表3）可看出其端倪。

表2題組3-5題的答對率及鑑別指數 題號 答對率（%） 鑑別指數 P Ph Pl D 3 83 99 61 38 4 62 89 29 60 5 69 96 39 57 註：P為全體考生的答對率平均； Ph為前三分之一高分組考生的答對率平均； Pl為後三分之一考生的答對率平均。

D為鑑別度指數：Ph－Pl＝D。

在此僅就考生第5題的答題情形，也就是選項分析說明如表3。

表3第5題的選項分析 選項 A B C *D E 高分組(%) 2 0 1 96 1 低分組(%) 25 8 21 39 6 表3中(D)為正確選項，高分組中有96%的考生，低分組也有39%的考生選對選項(D)。

值得注意的是，錯誤選項中的(B)②③與(E)②③⑤分別有8%與6%，共有14%的低分組考生選擇②③為氧化反應。

如上所述，②③是互為可逆反應中的正反應與逆反應，若正反應為氧化，則逆反應為還原，這項基本認識，應是這14%考生所欠缺。

本文介紹有機化合物的氧化與還原反應。

首先，是以氧化還原反應的定義出發，接著以電負度說明碳的平均氧化數，最後，再以今年指考化學考科的例子，說明有機化合物的氧化與還原反應。

希望藉由本文的介紹，讓各界對有機化合物的反應有更進一步的認識。

三、參考資料 1.陳建添等〈選修化學上〉，P.173，康熹文化、圖書編號10405（民國102年）。

更新日期：108-04-16 瀏覽人次：23594 TOP 最新消息新聞稿/聲明 會議/活動訊息 出版訊息 求才啟事 關於中心簡介 組織架構 各單位職掌 我們的主任 國際交流 公開資訊 我們的位置 高中英語聽力測驗考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 試題示例/參考試卷 高中英文參考詞彙表 選才文摘 統計資料 成績證明 下載專區 常見問題 學科能力測驗考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 參考試卷 研究用試題 試辦考試 歷年試題及答題卷 佳作 選才文摘 統計資料 工作報告 成績證明 下載專區 分科測驗(110前指考)考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 參考試卷 研究用試題 歷年試題及答題卷 佳作 選才文摘 統計資料 工作報告 成績證明 下載專區 宣導與研習簡報與短片 研習訊息 生涯輔導生涯測驗 生涯訊息 出版/訂購簡章 試題系列 心理測驗 其他 購物車 訂單查詢 選才電子報當期內容 各期目錄 專題報報 試訊快遞 招生選才 教育服務 學習錦囊 科普專區 數字真相 研究論述專欄 中心剪影 個人資料保護 資通安全政策 我們的位置 Line官方帳號 電話：(02)2366-1416(代表號) 語音查詢：(02)2364-3677 傳真：(02)2362-0755 地址：106032臺北市大安區舟山路237號 郵政信箱：100971臺北汀州郵局第64號信箱 更新日期：111-10-19 大學入學考試中心版權所有©2022AllRightsReserved. 關鍵字 首頁 最新訊息新聞稿/聲明 會議/活動訊息 出版訊息 求才啟事 關於中心簡介 組織架構 各單位職掌 我們的主任 國際交流兩岸交流 亞洲英語語言測驗學術論壇(AFELTA) 各國參訪 其他 公開資訊個人資料保護 捐助章程 董事．監察人名冊 預算 決算 會計師查核報告 政策宣導相關廣告執行情形 我們的位置 高中英語聽力測驗考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 試題示例/參考試卷 高中英文參考詞彙表 選才文摘 統計資料 成績證明 下載專區 常見問題 學科能力測驗考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 參考試卷 研究用試題 試辦考試110試辦考試訊息 110試辦試題與解析 109試辦試題與解析 歷年試題及答題卷一般試題 特殊試題 特殊答題卷 佳作 選才文摘 工作報告 統計資料 成績證明 下載專區 分科測驗(110前指考)考試訊息 試務專區 簡介 考試說明 參考試卷 研究用試題 歷年試題及答題卷一般試題 特殊試題 特殊答題卷 佳作 選才文摘 工作報告 統計資料 成績證明 下載專區 宣導與研習簡報與短片 研習訊息 生涯輔導生涯測驗 生涯訊息 出版/訂購簡章考試簡章 試題系列學科能力測驗系列 指定科目考試系列 英語聽力測驗系列 心理測驗興趣量表 大學學系探索量表 其他考試學刊 升學輔導類 購物車 訂單查詢 選才電子報當期內容 各期目錄 專題報報111學年度分科測驗試題特色 111分科測驗簡介 111學測試題特色與非選評分原則說明 111學測後的選擇校系 110年試辦考試 110學年度指定科目考試考科試題特色 110學年度指考非選擇題評分標準說明 110學年度學科能力測驗考科試題特色 111年分科測驗非選擇題評分原則說明 試訊快遞學測 指考 英聽 術科 試辦考試 分科測驗 招生選才理念與制度 制度實施 考招 教育服務選才育才 教育推廣 線上課程 哈燒出版品 高一學習小叮嚀 大學圖書館尋理 學習錦囊高中生專區 科普專區 數字真相 研究論述專欄徵稿啟示 本期論文 歷年學刊 中心剪影 下載專區 術科行政 相關網站 ENGLISH LINE官方帳號 考生體驗網影音專區