N,N'-二環己基碳二亞胺（DCC） - 維基百科，自由的百科全書

N,N'-二環己基碳二亞胺（簡稱為DCC）是一個常用的脫水劑，化學式為C13H22N2，在多肽合成時尤其重要。

目次. 1 性質; 2 合成; 3 反應; 4 多肽合成; 5 參見; 6 參考資料 ... N,N'-二環己基碳二亞胺（DCC） 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 二環己基碳二亞胺 IUPAC名N,N'-dicyclohexylcarbodiimide 別名 N,N'-二環己基碳二亞胺碳二亞胺、DCC 識別 CAS號 538-75-0  PubChem 10868 ChemSpider 10408 SMILES   N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2 InChI   1/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2 InChIKey QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYAO ChEBI 53090 RTECS FF2160000 性質 化學式 C13H22N2 摩爾質量 206.33g·mol⁻¹ 外觀 白色晶體粉末 密度 1.325g/cm3(固) 熔點 34 °C(307K) 沸點 122 °C(395K) 溶解性（水） 不可溶 危險性 警示術語 R：R22,R24,R41,R43 安全術語 S：S24,S26,S37/39,S45 NFPA704 1 3 0   閃點 113 °C 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

N,N'-二環己基碳二亞胺（簡稱為DCC）是一個常用的脫水劑，化學式為C13H22N2，在多肽合成時尤其重要。

目次 1性質 2合成 3反應 4多肽合成 5參見 6參考資料 7外部連結 性質[編輯] 白色有氣味的晶體，熔點很低，可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲醯胺，但不溶於水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結構，為正交排列，類似於丙二烯。

它有以下共振式：   R N = C = N R ↔ R N + ≡ C − N − R ↔ R N − − C ≡ N + R {\displaystyle{\rm{\RN\!=\!C\!=\!NR\leftrightarrowRN^{+}\!\equiv\!C\!-\!N^{-}R\leftrightarrowRN^{-}\!-\!C\!\equiv\!N^{+}R}}} 合成[編輯] DCC的製取方法有： 1、環己胺和環己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下，偶聯生成DCC，[1]產率可達67%：   C 6 H 11 N C + C 6 H 11 N H 2 + O 2 → ( C 6 H 11 N ) 2 C + H 2 O {\displaystyle{\rm{\C_{6}H_{11}NC+C_{6}H_{11}NH_{2}+O_{2}\rightarrow(C_{6}H_{11}N)_{2}C+H_{2}O}}} 2、兩分子環己基異氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下縮合生成DCC，產率92%：[2] 3、兩分子環己胺與二硫化碳縮合生成二環己基硫脲，再用氧化汞處理得到DCC： 4、二環己基脲與芳基磺醯氯、碳酸鉀和氯化苄基三乙基銨（相轉移催化劑）反應生成DCC：[3] 反應[編輯] 二環己基碳二亞胺作失水劑，可用於醯胺、腈和酮的合成，自身轉化為同樣不溶於水的二環己基脲（DCU）。

它也可使二級醇發生構型翻轉。

Moffatt氧化：DCC和二甲基亞碸（DMSO）的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反應的氧化劑，可以將醇氧化為醛/酮。

反應控制在醛一步，不生成羧酸。

失水：DCC使醇失水，經由O-醯基硫脲中間體，生成烯烴。

  R C H O H C H 2 R ′ + ( C 6 H 11 N ) 2 C → R C H = C H R ′ + ( C 6 H 11 N H ) 2 C O {\displaystyle{\rm{\RCHOHCH_{2}R'+(C_{6}H_{11}N)_{2}C\rightarrowRCH\!=\!CHR'+(C_{6}H_{11}NH)_{2}CO}}} 構型翻轉：二級醇與DCC和甲醛混合得到甲酸酯類，再用甲醇鈉之類的鹼處理，發生皂化反應，得到發生構型翻轉的醇。

酯化：DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇（包括一些三級醇）可與羧酸發生酯化反應。

[4] 多肽合成[編輯] 使用失水劑DCC是除活化羧基外，另一個比較重要的接肽的方法。

首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保護基保護氨基，用酯類保護羧基，並將側鏈保護起來。

然後讓反應物與DCC作用，兩個底物縮合成目標多肽，DCC轉化為二環己基脲。

最後用Pd-C催化氫化除去保護基，就得到游離的二肽。

參見[編輯] 碳二亞胺：二異丙基碳二亞胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺 參考資料[編輯] ^IlanPri-BaraandJeffreySchwartz.N,N-Dialkylcarbodiimidesynthesisbypalladium-catalysedcouplingofamineswithisonitriles.ChemCommun.1997,4:347.doi:10.1039/a606012i.  ^JianshengTang,ThyagarajanMohan,JohnG.Verkade.SelectiveandEfficientSynthesesofPerhydro-1,3,5-triazine-2,4,6-trioneasndCarbodiimidesfromIsocyanatesUsingZP(MeNCH2CH2)sNCatalysts.J.Org.Chem.1994,59:4931–4938.doi:10.1021/jo00096a041.  ^ZsuzsaJaszay,ImrePetnehazy,LaszloToke,BelaSzajani.PreparationofCarbodiimidesUsingPhase-TransferCatalysis.Synthesis.1987,5:520–523.doi:10.1055/s-1987-27992.  ^B.Neises,W.Steiglich(1990)."EsterificationofCarboxylicAcidswithDicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine:Tert-ButylEthylFumarate".Org.Synth.;Coll.Vol.7:93.  外部連結[編輯] 多肽的測序和合成（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文） 規範控制 GND:4645857-8 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=N,N%27-二环己基碳二亚胺&oldid=71438926」 分類：​脫水劑肽偶聯試劑碳二亞胺生物化學生物化學方法生物化學試劑環己基化合物過敏學隱藏分類：​有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目包含GND標識符的維基百科條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 تۆرکجهČeštinaDeutschEnglishEspañolفارسیSuomiFrançaisItaliano日本語NederlandsPolskiРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиСрпски/srpski 編輯連結