鯊烯- 維基百科，自由的百科全書

鯊烯（英語：Squalene），又稱角鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物。

因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。

隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比 ... 鯊烯 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 鯊烯 IUPAC名(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 英文名 Squalene 別名 角鯊烯；魚肝油萜；三十碳六烯[1] 識別 CAS號 111-02-4  PubChem 638072 ChemSpider 553635 SMILES   C\C(C)=C\CCC(\C)=C\CCC(\C)=C\CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C InChI   1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ Beilstein 1728919 3DMet B00166 EINECS 203-826-1 ChEBI 15440 RTECS XB6010000 KEGG C00751 MeSH Squalene IUPHAR配體 3054 性質 化學式 C30H50 莫耳質量 410.72g·mol−1 外觀 油狀液體 密度 0.855g/cm3 熔點 −100°C 沸點 285°C(25mmHg) 溶解性（水） 幾乎不溶於水 折光度nD 1.4965 危險性 警示術語 R：R36/37/38 安全術語 S：S26,S36 閃點 217°C（閉杯） 致死量或濃度： LD50（中位劑量） 1800mg/kg（小鼠靜注）[2]5000mg/kg（小鼠經口）[2] 若非註明，所有資料均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

鯊烯（英語：Squalene），又稱角鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物。

因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。

隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人類耳垢中含有少量。

鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。

目次 1性質 2歷史 3存在 4生產 5生物作用 6用途 7參見 8參考資料 性質[編輯] 無色有香味的油狀液體。

幾乎不溶於水，微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。

350°C沸騰，並有部分分解。

鯊烯分子中有六個雙鍵，不穩定，容易氧化。

在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體，產生特殊臭氣。

易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷，也可通過化學反應轉變為羊毛脂固醇。

鯊烷較鯊烯不易被氧化。

歷史[編輯] 1906年首先由東京工業試驗所的辻本滿丸從鯊魚肝油中發現。

1926年IsidorMorrisHeilbron確定了鯊烯的結構。

[3] 英文名「Squalene」源於拉丁語「Squalus」，意為鯊魚。

存在[編輯] 鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分，少量存在於苦茶油、橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。

它在各種鯊魚的肝臟中都有存在，其中以深海鯊魚肝油中含量最高。

[來源請求] 生產[編輯] 可從鯊魚肝中提取，也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。

生物作用[編輯] 鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一，由兩分子法尼基焦磷酸在鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸，後被NADPH還原得到。

兩分子法尼基焦磷酸縮合為鯊烯。

然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成(S)-2,3-環氧鯊烯，後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。

從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇。

以鯊烯為原料經羊毛固醇得到膽固醇（德文）。

鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。

鯊烯具有類似紅血球那樣攝取氧的功能，生成活化的氧化角鯊烯，在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧，從而增強機體組織對氧的利用能力，強化肝功能。

鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用，人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。

[4] 用途[編輯] 用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。

[5] 參見[編輯] 鯊烷 鯊魚肝油 參考資料[編輯] ^周公度主編.化学词典.北京:化學工業出版社.2010:331.ISBN 978-7-122-07817-9.  ^2.02.1JapaneseJournalofCancerResearch.Vol.76,Pg.1021,1985. ^Heilbron,I.M.;Thompson,A.CXV.—Theunsaponifiablematterfromtheoilsofelasmobranchfish.PartVI.Theconstitutionofsqualeneasdeducedfromastudyofthedecahydrosqualenes..J.Chem.Soc.1929:883–892.doi:10.1039/JR9290000883.  ^朱洪法主編.精细化工常用原材料手册.北京:金盾出版社.2003年12月:191–192.ISBN 7-5082-2725-5.  ^顧翼東主編.化学词典.上海:上海辭書出版社.2003:412.ISBN 7-5326-1335-6.  閱論編膽固醇與類固醇代謝中間產物甲羥戊酸途徑到HMG-CoA乙醯輔酶A ·乙醯乙醯輔酶A ·β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A ·Β-羥基β-甲基丁酸酮體丙酮 ·乙醯乙酸 ·β-羥丁酸到二甲基烯丙基焦磷酸甲羥戊酸 ·磷酸甲羥戊酸 ·5-二磷酸甲羥戊酸 ·異戊烯基焦磷酸 ·二甲基丙烯醯焦磷酸牻牛兒基-牻牛兒基焦磷酸 ·牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸類胡蘿蔔素前植物烯二磷酸 ·八氫番茄紅素非甲羥戊酸途徑DOXP ·MEP ·CDP-ME ·CDP-MEP ·MEcPP ·HMB-PP ·IPP ·DMAPP到膽固醇法尼基焦磷酸 ·鯊烯 ·2,3-環氧鯊烯 ·羊毛脂固醇 羊毛脂固醇 ·7-烯膽甾烷醇 ·7-去氫膽固醇 ·膽固醇 羊毛脂固醇 ·酵母甾醇 ·7-去氫鏈甾醇 ·鏈甾醇 ·膽固醇類固醇皮質類固醇（二十一碳孕烷）礦物皮質素孕烯醇酮 ·孕酮 ·11-去氧皮質酮 ·皮質酮 ·醛固酮糖皮質素孕烯醇酮 ·17α-羥孕烯醇酮 ·17α-羥孕酮 ·11-去氧皮質醇 ·皮質醇 皮質醇 ·皮質酮性類固醇雄激素（十九碳雄固烷）DHEA ·雄烯二酮/5-雄烯二醇 ·睪酮 ·二氫睪酮 去氫表雄酮硫酸鹽 ·表睪酮雌激素（十八碳雌烷）雌酮 ·雌二醇 ·雌三醇非人類植物固醇類豆固醇 ·菜籽固醇麥角固醇類麥角固醇 ·鈣化醇 醫學導航：遺傳代謝缺陷 代謝、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名體徵 藥物(A16/C10)、中間產物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m) 閱論編內分泌系統索引描述 腺體 激素 甲狀腺 中間物 代謝物 礦物性皮質素 生理（英語：Template:Endocrinologyphysiology） 發育（英語：Template:Developmentofendocrinesystem） 疾病 糖尿病 先天（英語：Template:Congenitalendocrinedisorders） 腫瘤 其他 症狀 治療 程式（英語：Template:Endocrinesystemprocedures） 藥物 鈣平衡（英語：Template:Calciumhomeostasis） 皮質類固醇 口服降血糖藥物 腦垂腺及下視丘（英語：Template:Pituitaryandhypothalamichormonesandanalogues） 甲狀腺（英語：Template:Thyroidtherapy） 閱論編生物化學物質種類索引醣類 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 類花生酸類 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 膽固醇與類固醇中間產物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=鲨烯&oldid=69526107」 分類：​烯烴生物分子魚類學三萜隱藏分類：​含有英語的條目有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目含有拉丁語的條目有未列明來源語句的條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 العربيةتۆرکجهБългарскиCatalàČeštinaDeutschΕλληνικάEnglishEsperantoEspañolEuskaraفارسیSuomiFrançaisGalegoBahasaIndonesiaItaliano日本語한국어LietuviųLatviešuBahasaMelayuNederlandsPolskiPortuguêsRomânăРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиСрпски/srpskiSvenskaУкраїнська 編輯連結