角鯊烷- 維基百科,自由的百科全書

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角鯊烷(Squalane)是由鯊烯(Squalene)氫化後所得的碳氫化合物,是一種三十烷。

角鯊烷是完全飽和的碳氫化合物,不含雙鍵,和鯊烯不同,角鯊烷不會自然氧化。

角鯊烷 維基百科,自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 角鯊烷 IUPAC名2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1] 別名 角鯊烷、鯊烷、鯊魚烷、Perhydrosqualene;Dodecahydrosqualene 識別 CAS號 111-01-3  PubChem 8089 ChemSpider 7798 SMILES   CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C Beilstein 776019 EINECS 203-825-6 RTECS XB6070000 KEGG D05915 MeSH squalane 性質 化學式 C30H62 摩爾質量 422.81g·mol−1 外觀 無色液體 氣味 無味 密度 810mg/mL 熔點 -38 °C(235 K) 沸點 176 °C(449 K) 折光度nD 1.452 熱力學 ΔfHmo298K −871.1...−858.3kJ/mol ΔcHmo −19.8062...−19.7964MJ/mol 熱容 886.36J/(K·mol) 危險性 GHS危險性符號 GHS提示詞 WARNING H-術語 H315,H319,H335 P-術語 P261,P305+351+338 若非註明,所有數據均出自一般條件(25℃,100kPa)下。

角鯊烷(Squalane)是由鯊烯(Squalene)氫化後所得的碳氫化合物,是一種三十烷。

角鯊烷是完全飽和的碳氫化合物,不含雙鍵,和鯊烯不同,角鯊烷不會自然氧化。

因為角鯊烷比較穩定,而且價格較鯊烯便宜,因此常用在化妝品中,有潤膚及保濕的作用。

[2]。

利用鯊烯氫化來製備角鯊烷的技術最早是在1916年所提出[3][4]。

來源及生產方式[編輯] 角鯊烷是由鯊烯氫化而成,以往鯊烯會由鯊魚的肝提煉,約三千隻鯊魚才能生產一噸的角鯊烷[4]。

全世界每年用在化妝品上的角鯊烷約需要2000噸(2016年資料),也就表示要殺害上百萬隻鯊魚才能滿足全球的需求。

考量環境的問題,目前也發展了利用橄欖油或是甘蔗等非動物資源來生產鯊烯的方式,而且已經商品化。

其他可商品化供應的植物來源有向日葵[5]及米,不過後者產生的純度只有75%[6]。

配合生物科技的製程,可以用基因改造過的釀酒酵母將甘蔗發酵,產生金合歡烯(英語:farnesene)[4],之後金合歡烯會二聚反應形成鯊烯,再氫化成角鯊烷[7]。

用在化妝品中[編輯] 1950年代時,法國公司Laserson&Sabetay開始將角鯊烷用作滋潤霜[4]。

其中將角鯊烷稱為是「天然保濕劑」,而在皮脂分泌物(皮脂)只有少量的角鯊烷,而自然界主要存在的是鯊烯,不是角鯊烷[8]。

角鯊烷的急毒性很低,而以化妝品中使用的濃度而言,不會刺激皮膚[9]。

參考資料[編輯] ^squalane-CompoundSummary.PubChemCompound.USA:NationalCenterforBiotechnologyInformation.IdentificationandRelatedRecords.2005-03-26[2017-11-28].(原始內容存檔於2013-01-03).  ^Rosenthal,MauriceL.Squalane:thenaturalmoisturizer.Schlossman,MitchellL.(編).ChemistryandManufactureofCosmetics.3(Bk.2)3rd.2002:869–875.  ^Tsujimoto,M.Ahighlyunsaturatedhydrocarboninsharkliveroil.Ind.Eng.Chem.1916,8:889–896.doi:10.1021/i500010a005.  ^4.04.14.24.3Ciriminna,Rosaria;Pandarus,Valerica;Béland,François;Pagliaro,Mario.CatalyticHydrogenationofSqualenetoSqualane.OrganicProcessResearch&Development.2014,18(9):1110–1115.doi:10.1021/op5002337.  ^WO2010004193A1https://www.google.com/patents/WO2010004193A1?cl=en&hl=de(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) ^存档副本(PDF).[2017-11-28].(原始內容存檔(PDF)於2016-10-28).  ^DerekMcPhee,ArmellePin,LanceKizer,andLorenPerelman.DerivingRenewableSqualanefromSugarcane(PDF).Cosmetics&Toiletries.2014,129(6)[2017-11-28].(原始內容存檔(PDF)於2018-11-23).  ^Allison,AnthonyC.SqualeneandSqualaneEmulsionsasAdjuvants.Methods.1999,19(1):87–93.PMID 10525443.doi:10.1006/meth.1999.0832.  ^Finalreportonthesafetyassessmentofsqualaneandsqualene.JournaloftheAmericanCollegeofToxicology.1982,1(2):37–56[2017-11-28].doi:10.3109/10915818209013146.(原始內容存檔於2009-12-31).  取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=角鲨烷&oldid=67765900」 分類:​三萜烷烴隱藏分類:​有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目含有英語的條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 العربيةDeutschEnglishNederlandsPolskiРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиСрпски/srpski 編輯連結



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